Bianca (Mae Whitman) no se considera la más guapa del instituto, pero sí demasiado lista para dejarse engañar por el atractivo y mujeriego Wesley Rush (Robbie Amell). Por eso, cuando Wesley la llama Duff (apodo para referirse despectivamente a la chica menos agraciada y más rellenita de un grupo de amigas: Designated Ugly Fat Friend), lo último que ella espera es acabar besándose con él. Pero ha pasado y, aunque lo odia con todas sus fuerzas, el beso le gusta. Y sin apenas saber cómo, empiezan una relación secreta de amigos (o enemigos) con derecho a roce. Poco a poco, Bianca descubrirá que tienen algo en común: ambos esconden un problema familiar. Resulta, además, que él la comprende y la escucha. De pronto se da cuenta, con horror, de que tal vez haya algo más que sexo entre ellos.
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